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 名称 4-羟基香豆素;4-Hydroxycoumarin;4-Hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one;Benzotertonic acid
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 资料
分子式：C9H6O3
分子量：162.14
CAS号：1076-38-6

性质：微黄色针状结晶。熔点206℃。易溶于乙醇、乙醚和热水。与三氯化铁作用呈棕色。

制备方法：由乙酰水杨酸甲酯环合而得。将碳酸钠和液体石蜡投入反应锅中，密闭加热搅拌，温度逐渐升至240℃，加入溶化的乙酰水杨酸甲酯，当温度下降约10min后，又逐渐上升，保持在240-260℃。加毕，回流1h。出料，过滤，滤液弃去固体溶于水中，加热至70℃左右，分离上层少量油层后，加盐酸调pH为6，加活性炭脱色。过滤，滤液再用盐酸酸化至pH为1，即有4-羟基香豆素析出，加冰使析出完全，过滤，水洗至洗液呈中性，滤饼干燥后即得4-羟基香豆素成品。收率15.21%。在生产中，可以乙酰水杨酰氯为原料，与乙酰乙酸乙酯缩合成a-（2-羟基苯甲酰基）乙酰乙酸乙酯，加氢氧化钠溶液水解得到a-（2-羟基苯甲酰基）乙酰乙酸钠。然后在92%硫酸中，于110-115℃环合，生成3-乙酰基-4-羟基香豆素，进而水解得到4-羟基香豆素。该法的收率约64%。

用途：该品是医药，农药的中间体。用于生产双香豆素、新抗凝，华法林等抗凝血药物。这类4-羟基香豆素衍生物是一类口服抗凝血药物。双香豆素因吸收不规则、不完全，已被华法林等所取代。双香豆素作用维持时间最长（4-7d），华法林较长（3-5d），新抗凝较短（2-4d），香豆素乙酯最短（2-3d）。4-羟基香豆素也是一些杀鼠药的中间体，例如杀鼠灵、氯杀鼠灵、克杀鼠、杀鼠萘、联苯杀鼠萘等。杀鼠灵是第一代抗凝血型杀鼠剂，在全世界广泛使用，杀鼠效果很好。第二代抗凝血型杀鼠剂是溴联苯杀鼠萘，只要一次投饵即可使鼠中毒致死，在美国杀鼠剂市场中已占30%。4-羟基香豆素也是一种香料，香豆素类在植物界分布广泛。牛马吃了腐败的紫苜蓿曾因丧失血凝性而出血致死,这可能是由于植物中香豆精形成双香豆素而造成。



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  内
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1) 4-羟基香豆素;4-hydroxycoumarin
2) 4-羟基香豆素; 4-羟基-1-苯并吡喃-2-酮;4-Hydroxy-1-benzopyran-2-one; 4-Coumarinyl alcohol;4-Hydroxycoumarin
3) 4-羟基香豆素;4-Hydroxy-coumarin
4) 3-苄基-4-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮;3-苄基-4-羟基香豆素;3-Benzyl-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one;3-Benzyl-4-hydroxycoumarin
5) 香豆素;1,2-苯并哌哢;氧杂萘邻酮;邻氧萘酮;香豆内酯;苯并邻氧芑酮;1,2-苯并吡喃酮;2H-1-苯并吡喃-2-酮;2H-1-Benzopyran-2-one;Coumarin;Coumarinic anhydride;1,2-Benzopyrone;cis-o-coumarinic acid lactone;Tonka bean camphor
6) 香豆素; 香豆内脂; 氧杂萘邻酮; 邻氧萘酮; 2H-1-苯并吡喃-2-酮;2H-1-Benzopyran-2-one;Coumarin
7) 香豆素;氧杂萘邻酮;coumarin; 1,2-benzopyrone
8) 香豆素;邻羟基肉桂酸内酯;coumarin
9) 香豆素;香豆精;coumarin;cumarin;coumarinic anhydride;tonka bean camphor
10) 香豆素;coumarin;1,2-benzopyrone
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