分子式:C3H4N2
分子量:68.08
CAS号:288-32-4
性质:无色棱形结晶。熔点90-91℃,沸点257℃,165-168℃(2.67kPa),138.2℃(1.6kPa),闪点145℃。易溶于水,醇、醚、
氯仿和吡啶,微溶于苯,极微溶于
石油醚。呈弱碱性。
制备方法:由
乙二醛经环合、中和而得。将乙二醛、
甲醛、
硫酸铵投入
反应锅,搅拌加热至85-88℃,保温4h。冷至50-60℃,用
石灰水中和至pH为10以上。加热至85-90℃,排氨1h以上,稍冷,过滤,
滤饼用热水洗涤,合并洗、滤液,减压浓缩至无水蒸出时,继续
减压蒸馏至低沸物全部蒸完,收集105-160℃(0.133-0.267kPa)馏分,得咪唑。收率约45%。另一种制法是使
邻苯二胺与甲酸环合生成苯骈咪唑,再经
双氧水反应开环为4,5-二羟基咪唑,最后脱羧制得咪唑。4,5-二羟基咪唑也可由
D-酒石酸经硝化、环合而得。
4,5-二羧基咪唑的脱羧制取咪唑的工艺过程如下:将4,5-二羟基咪唑与
氧化铜混合,加热至100-280℃,放出大量
二氧化碳气体,收集
馏出液即得粗品,用苯重结晶得成品,收率76%。
用途:咪唑类主要用作
环氧树脂的
固化剂,在日本占咪唑类消费量的一半以下,其用量为环氧树脂的0.5%-10%咪唑类化合物可用作
抗真菌药、
抗霉剂、
低血糖治疗药、
人造血浆等,还可用作治疗、人造血浆等,还可用作治疗滴虫病及火鸡黑头病的药物。咪唑类抗真菌药双氯苯咪唑、
益康唑、
酮康唑、
克霉唑的生产中,咪唑是主要原料之一。由咪唑和2,4,ω-三氯苯乙酮为主要原料可制得果实杀菌剂伊迈唑。将2,4,ω-三氯苯乙酮加入无水
甲醇中,加热回流,滴加
溴素。待溶液颜色逐渐消失后冷却至0℃,加入咪唑,激烈搅拌3h。然后减压蒸去甲醇。剩余液倒入水中,用
二氯甲烷萃取,萃取液回收二氯甲烷后加入稀硝酸成盐,用水
重结晶后再用氨水处理得到2',4'-二氯-2-咪唑苯乙酮。再进一步用
硼氢化钠还原成相应的醇,最后在
氢氧化钠和
二甲基甲酰胺存在下,用烯丙基氯基化而制得伊迈唑(Enilconazde,也称恩康唑)。伊迈唑与
双氯苯咪唑(
咪康唑)的结构和生产方法有一些共同之处。双氯苯咪唑是广谱护真菌药物,伊迈唑也是抗真菌药,但广泛用作水果的
防腐剂(也称Imazalil)。
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