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 名称 咪唑;咁噁啉;1,3-二氮唑;间二氮茂;1H-咪唑;1H-Imidazole;Glyoxaline;Iminazole;1,3-Dia-zole,Miazole
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 资料
分子式:C3H4N2
分子量:68.08
CAS号:288-32-4

性质:无色棱形结晶。熔点90-91℃,沸点257℃,165-168℃(2.67kPa),138.2℃(1.6kPa),闪点145℃。易溶于水,醇、醚、氯仿和吡啶,微溶于苯,极微溶于石油醚。呈弱碱性。

制备方法:由乙二醛经环合、中和而得。将乙二醛、甲醛、硫酸铵投入反应锅,搅拌加热至85-88℃,保温4h。冷至50-60℃,用石灰水中和至pH为10以上。加热至85-90℃,排氨1h以上,稍冷,过滤,滤饼用热水洗涤,合并洗、滤液,减压浓缩至无水蒸出时,继续减压蒸馏至低沸物全部蒸完,收集105-160℃(0.133-0.267kPa)馏分,得咪唑。收率约45%。另一种制法是使邻苯二胺与甲酸环合生成苯骈咪唑,再经双氧水反应开环为4,5-二羟基咪唑,最后脱羧制得咪唑。4,5-二羟基咪唑也可由d-酒石酸经硝化、环合而得。4,5-二羧基咪唑的脱羧制取咪唑的工艺过程如下:将4,5-二羟基咪唑与氧化铜混合,加热至100-280℃,放出大量二氧化碳气体,收集馏出液即得粗品,用苯重结晶得成品,收率76%。

用途:咪唑类主要用作环氧树脂的固化剂,在日本占咪唑类消费量的一半以下,其用量为环氧树脂的0.5%-10%咪唑类化合物可用作抗真菌药、抗霉剂、低血糖治疗药、人造血浆等,还可用作治疗、人造血浆等,还可用作治疗滴虫病及火鸡黑头病的药物。咪唑类抗真菌药双氯苯咪唑、益康唑、酮康唑、克霉唑的生产中,咪唑是主要原料之一。由咪唑和2,4,ω-三氯苯乙酮为主要原料可制得果实杀菌剂伊迈唑。将2,4,ω-三氯苯乙酮加入无水甲醇中,加热回流,滴加溴素。待溶液颜色逐渐消失后冷却至0℃,加入咪唑,激烈搅拌3h。然后减压蒸去甲醇。剩余液倒入水中,用二氯甲烷萃取,萃取液回收二氯甲烷后加入稀硝酸成盐,用水重结晶后再用氨水处理得到2',4'-二氯-2-咪唑苯乙酮。再进一步用硼氢化钠还原成相应的醇,最后在氢氧化钠和二甲基甲酰胺存在下,用烯丙基氯基化而制得伊迈唑(Enilconazde,也称恩康唑)。伊迈唑与双氯苯咪唑(咪康唑)的结构和生产方法有一些共同之处。双氯苯咪唑是广谱护真菌药物,伊迈唑也是抗真菌药,但广泛用作水果的防腐剂(也称Imazalil)。



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1) 咪唑;1H-咪唑;1,3-二氮唑;甘恶啉;咁噁啉;间二氮茂;1,3-Diazole;1H-Imidazole;Glyoxaline;1,3-diaza-2,4-cyclopentadiene;n,n'-vinylene-formamidin;glioksa;glyoxalin;imidazol
2) 咪唑;1,3-二氮杂茂;Imidazole;1,3-Dizole;Glyoxaline;iminazole;miazole;pyrro[b]monazole;1,3-diaza-2,4-cyclope
3) 咪唑;间二氮茂;1,3-二氮杂茂;imidazole
4) 咪唑;1,3-Diazole; 1H-Imidazole; Glyoxaline;Imidazole
5) 咪唑;imidazole
6) 咪唑;甘噁啉;1,3-二氮杂茂;1,3-二氮杂-2,4-环戊二烯;Imidazole
7) 咪唑
8) 2-甲基咪唑;2-甲基-1H-咪唑;2-甲基-1,3-氮杂茂;2-methyl-1H-Imidazole;2-Methylimidazole;2-Methylglyoxaline;2-methyl-imidazol;2-methyl-1h-imidazol
9) 4,5-二甲苯-1H-咪唑;4,5-苯基咪唑;4,5-二苯基甘噁啉;4,5-二苯基-1,3-二氮唑;4,5-diphenyl-1H-Imidazole;4,5-diphenylimidazol;4,5-Diphenyl-1H-imidazole;4,5-Diphenylglyoxaline;4,5-Diphenyl-1,3-diazole
10) 苯并咪唑;1,3-苯并二氮唑;1,3-Benzodiazole;Benziminazole;Azindole;benzoglyoxaline;N,N’-Methenyl-o-phenylenediam
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