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名称:咖啡因;咖啡碱;1,3,7-三甲基黄嘌呤;茶素;无水咖啡因;无水咖啡碱;Caffeine;3,7-Dihydro-1,3,7-trimethyl-1H-Purine-2,6-dione;1,3,7-Trimethyxanthine;Theine;Guaranine;Coffeine
分子式:C8H10N4O2
分子量:194.19
CAS号:58-08-2

性质:本品含一分子结晶水,为白色或带极微黄绿色,柔韧有丝光的针状结晶,升华精制得六角形棱柱状晶体。熔点238℃,178℃升华。在133帕压力下,于160-165℃升华得很快。每克咖啡因可溶于46毫升水,5.5毫升热水(80℃),1.5毫升沸水,66毫升乙醇,22毫升热乙醇(60℃),50毫升丙酮,5.5毫升氯仿,530毫升乙醚,100毫升苯,或22毫升沸苯。极易溶于吡咯及含4%水的四氢呋喃。溶于乙酸乙酯,微溶于石油醚。本品盐类在水中的溶解度,按苯甲酸盐、肉桂酸盐、柠檬酸盐、水杨酸依次增加;咖啡因的盐酸盐硫酸盐磷酸盐均易溶于水或醇,并分解成游离碱和酸。咖啡因有风化性,无臭,味苦。分子量:194.2(无水),212.2 (1分子水)。

制备方法:1.尿素法 由氯乙酸经中和、氰化、酸化得到氰乙酸,然后与尿素缩合得氰乙酰脲,再经环合、酸化、亚硝化、还原、酰化、甲基化得到咖啡因。2.二甲脲法 由尿素和一甲胺缩合成二甲基脲,再与氰乙酸缩合为1,3-二甲基乙酰脲,然后经环合、亚硝化、还原、甲酰化、环合、甲基化而得咖啡因。二甲脲法收率高、成本低、消耗少、周期短、设备要求不高、操作简便、容易控制,适合于工业生产。此外,在生产低含量咖啡因的咖啡时,可得到副产品咖啡因。除了从天然物质提取的方法和上述全合成法外,还有半合成法。人可可提取可可碱,然后甲基化得到咖啡因,这是较早的半合成法。从鸟类粪素或尿酸制备咖啡因也属于这类合成法。

用途:本品对中枢神经系统有较强的兴奋作用,对大脑皮层具有选择性兴奋作用。小剂量能增强大脑皮层兴奋过程、改善思维活动、振奋精神、祛除瞌睡疲乏,使动作敏捷、工作效率增加。大剂量能直接兴奋延脑呼吸中枢及血管运动中枢,使呼吸加快加深,使血压升高。医药上可用作心脏和呼吸兴奋剂,也是一种重要的解热镇痛剂,是复方阿司匹林和氨非加的主要成分之一,还有一定的利尿作用。在美国等地,咖啡因大量用作可口可乐等饮料的添加剂。咖啡因作为兴奋剂、苦味剂、香料,主要供可乐型饮料及含咖啡饮料使用。雄小鼠口服LD50为127毫克/公斤,雄大鼠355毫克/公斤;雌小鼠137毫克/公斤,雌大鼠247毫克/公斤;雄兔246毫克/公斤,雌兔224毫克/公斤。

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